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Il Brooks Building è un edificio storico situato al 223 di West Jackson Boulevard a Chicago, Illinois. Costruito tra il 1909 e il 1910 su progetto dello studio di architettura Holabird & Roche, rappresenta un esempio significativo dello stile architettonico della Scuola di Chicago. Il Brooks Building è stato ufficialmente designato come Chicago Landmark il 14 gennaio 1997.

La Willis Tower, nota anche come Sears Tower, è un grattacielo che sorge a Chicago, nell'Illinois. È stato il grattacielo più alto del mondo dal 1973 al 1998.

La Trump International Hotel and Tower è un grattacielo che sorge a Chicago, nell'Illinois. La struttura, intitolata all'imprenditore Donald Trump che ne ha curato lo sviluppo, è stata progettata da Adrian Smith dello studio Skidmore, Owings and Merrill di Chicago. Il grattacielo sorge sulle rive del fiume Chicago ed è costituito da 98 piani che lo portano a raggiungere un'altezza di 360 metri se si considera il tetto e 423 m tenendo conto dell'antenna. Attualmente la Trump International Hotel and Tower è l’ottavo edificio più alto negli Stati Uniti d'America.

Il 311 South Wacker Drive è un grattacielo di Chicago, negli Stati Uniti. Completato nel 1990, è stato progettato in stile post - moderno dall'architetto Kohn Pedersen Fox.

AT&T Corporate Center è un grattacielo di Chicago, negli Stati Uniti. È il quarto grattacielo più alto della città. È la sede della American Telephone & Telegraph Company nell'Illinois. Progettato dall'architetto Adrian Smith D. in stile postmoderno, è stato costruito in granito ed acciaio ed è stato completato nel 1989. Come altri edifici del centro cittadino, i rientri della torre e le guglie di notte sono evidenziate da un'illuminazione colorata. I gestori dell'edificio sono stati elogiati per avere diminuito l'illuminazione durante la migrazione degli uccelli riducendo così dell'80% la loro mortalità.

Il palazzo Leiter I è stato un edificio commerciale di Chicago costruito nel 1879 su progetto di William Le Baron Jenney del 1877, demolito nel 1972.

L'incidente del dirigibile Wingfoot Air Express è stato un incidente aereo verificatosi il 21 luglio 1919, quando un dirigibile si schiantò a Chicago sull'Illinois Trust and Savings Building. Il dirigibile, di proprietà della Goodyear Tire and Rubber Company, stava trasportando due persone dal Grant Park di Chicago al parco divertimenti di White City della stessa città. In quello che fu all'epoca il più grave incidente riguardante un dirigibile su territorio statunitense, trovarono la morte un membro dell'equipaggio, i 2 passeggeri e ben 10 impiegati della banca che si trovavano nell'edificio colpito dal dirigibile.

Il Rookery Building è un edificio storico situato nel cuore del distretto finanziario di Chicago, all'angolo tra LaSalle Street e Adams Street. Progettato dagli architetti Daniel Burnham e John Wellborn Root e completato nel 1888, il Rookery è uno degli esempi più importanti dell'architettura commerciale del XIX secolo e un'icona della rinascita architettonica dopo il grande incendio di Chicago del 1871 . Il Rookery Building è considerato un simbolo della transizione verso l'architettura moderna. La combinazione di tecniche costruttive innovative e dettagli decorativi storicisti rappresenta l'incontro tra passato e futuro . È stato inserito nel Registro Nazionale dei Luoghi Storici nel 1970 e designato come Chicago Landmark nel 1972 .

Il Chicago Board of Trade Building è un grattacielo di Chicago, Illinois, Stati Uniti. L'edificio si trova al numero 141 di W. Jackson Boulevard al termine di LaSalle Street. Inaugurato nel 1930, dal 4 maggio 1977 è stato riconosciuto come uno dei punti di riferimento della capitale dell'Illinois ed è stato inserito nella lista dei beni nazionali il 2 giugno 1978. Costruito originariamente per ospitare il Chicago Board of Trade (CBOT), oggi è la sede principale di negoziazione del CME Group, nato nel 2007 dalla fusione tra il CBOT e il Chicago Mercantile Exchange. Il numero 141 di W.Jackson fu sede dell'ex edificio più alto di Chicago progettato da William W. Boyington, prima di ospitare l'attuale struttura ideazione dello studio Holabird & Root che detenne il titolo di edificio più alto di Chicago per 35 anni fino a quando nel 1965 non venne superato dal Richard J. Daley Center. L'edificio è noto per la sua architettura in stile art déco, per le sue imponenti sculture di pietra e per i suoi piani finanziari. L'edificio è un'attrazione popolare della città e i proprietari hanno vinto numerosi premi per gli sforzi compiuti per preservare la struttura.

L'Home Insurance Building venne costruito nel 1885 a Chicago, dall'architetto William Le Baron Jenney e fa parte di quel gruppo di edifici, costruiti prima a Chicago, poi a New York a fine Ottocento, che daranno vita alla tipologia del "grattacielo" a causa del loro sviluppo in altezza. Da molti è ritenuto il primo esempio di grattacielo, per le dimensioni, ma soprattutto per l'uso del telaio metallico, anche se il sistema costruttivo fu poi brevettato da altri nel 1888 ed anche se l'applicazione di questo nuovo schema costruttivo venne fatta con adattamenti costruttivi che ne mettono in rilievo il carattere pionieristico (le pareti in mattoni contribuivano alla struttura). Le dimensioni dell'edificio (10 piani a cui furono aggiunti altri due piani cinque anni dopo la costruzione) risultavano sorprendenti per l'epoca. Il progettista William Le Baron Jenney fa parte della cosiddetta Scuola di Chicago che negli anni tra la fine del XIX secolo e l'inizio del XX, opera un rinnovamento del linguaggio architettonico, con l'uso dell'acciaio nelle costruzioni, la semplificazione linguistica, l'enfatizzazione della maglia strutturale e la tendenza allo sviluppo in altezza.

181 West Madison Street è un grattacielo situato a Chicago.

Hyatt Center è una grattacielo per uffici di Chicago.