311 South Wacker Drive

Il Brooks Building è un edificio storico situato al 223 di West Jackson Boulevard a Chicago, Illinois. Costruito tra il 1909 e il 1910 su progetto dello studio di architettura Holabird & Roche, rappresenta un esempio significativo dello stile architettonico della Scuola di Chicago. Il Brooks Building è stato ufficialmente designato come Chicago Landmark il 14 gennaio 1997.

La Willis Tower, nota anche come Sears Tower, è un grattacielo che sorge a Chicago, nell'Illinois. È stato il grattacielo più alto del mondo dal 1973 al 1998.

La Trump International Hotel and Tower è un grattacielo che sorge a Chicago, nell'Illinois. La struttura, intitolata all'imprenditore Donald Trump che ne ha curato lo sviluppo, è stata progettata da Adrian Smith dello studio Skidmore, Owings and Merrill di Chicago. Il grattacielo sorge sulle rive del fiume Chicago ed è costituito da 98 piani che lo portano a raggiungere un'altezza di 360 metri se si considera il tetto e 423 m tenendo conto dell'antenna. Attualmente la Trump International Hotel and Tower è l’ottavo edificio più alto negli Stati Uniti d'America.

Il Marshall Field's Wholesale Store, a Chicago, Illinois, a volte indicato come Marshall Field's Warehouse Store, era un edificio di sette piani progettato da Henry Hobson Richardson. Destinato all'attività all'ingrosso del grande magazzino omonimo di Field, aprì il 20 giugno 1887 comprendendo l'isolato delimitato da Quincy, Franklin, Adams e Wells Street, vicino al Chicago Board of Trade Building.

111 South Wacker Drive è un grattacielo situato a Chicago, in Illinois.

Hyatt Center è una grattacielo per uffici di Chicago.

AT&T Corporate Center è un grattacielo di Chicago, negli Stati Uniti. È il quarto grattacielo più alto della città. È la sede della American Telephone & Telegraph Company nell'Illinois. Progettato dall'architetto Adrian Smith D. in stile postmoderno, è stato costruito in granito ed acciaio ed è stato completato nel 1989. Come altri edifici del centro cittadino, i rientri della torre e le guglie di notte sono evidenziate da un'illuminazione colorata. I gestori dell'edificio sono stati elogiati per avere diminuito l'illuminazione durante la migrazione degli uccelli riducendo così dell'80% la loro mortalità.

L'incidente del dirigibile Wingfoot Air Express è stato un incidente aereo verificatosi il 21 luglio 1919, quando un dirigibile si schiantò a Chicago sull'Illinois Trust and Savings Building. Il dirigibile, di proprietà della Goodyear Tire and Rubber Company, stava trasportando due persone dal Grant Park di Chicago al parco divertimenti di White City della stessa città. In quello che fu all'epoca il più grave incidente riguardante un dirigibile su territorio statunitense, trovarono la morte un membro dell'equipaggio, i 2 passeggeri e ben 10 impiegati della banca che si trovavano nell'edificio colpito dal dirigibile.

Il Chicago Board of Trade Building è un grattacielo di Chicago, Illinois, Stati Uniti. L'edificio si trova al numero 141 di W. Jackson Boulevard al termine di LaSalle Street. Inaugurato nel 1930, dal 4 maggio 1977 è stato riconosciuto come uno dei punti di riferimento della capitale dell'Illinois ed è stato inserito nella lista dei beni nazionali il 2 giugno 1978. Costruito originariamente per ospitare il Chicago Board of Trade (CBOT), oggi è la sede principale di negoziazione del CME Group, nato nel 2007 dalla fusione tra il CBOT e il Chicago Mercantile Exchange. Il numero 141 di W.Jackson fu sede dell'ex edificio più alto di Chicago progettato da William W. Boyington, prima di ospitare l'attuale struttura ideazione dello studio Holabird & Root che detenne il titolo di edificio più alto di Chicago per 35 anni fino a quando nel 1965 non venne superato dal Richard J. Daley Center. L'edificio è noto per la sua architettura in stile art déco, per le sue imponenti sculture di pietra e per i suoi piani finanziari. L'edificio è un'attrazione popolare della città e i proprietari hanno vinto numerosi premi per gli sforzi compiuti per preservare la struttura.

Il palazzo Leiter I è stato un edificio commerciale di Chicago costruito nel 1879 su progetto di William Le Baron Jenney del 1877, demolito nel 1972.

Il Rookery Building è un edificio storico situato nel cuore del distretto finanziario di Chicago, all'angolo tra LaSalle Street e Adams Street. Progettato dagli architetti Daniel Burnham e John Wellborn Root e completato nel 1888, il Rookery è uno degli esempi più importanti dell'architettura commerciale del XIX secolo e un'icona della rinascita architettonica dopo il grande incendio di Chicago del 1871 . Il Rookery Building è considerato un simbolo della transizione verso l'architettura moderna. La combinazione di tecniche costruttive innovative e dettagli decorativi storicisti rappresenta l'incontro tra passato e futuro . È stato inserito nel Registro Nazionale dei Luoghi Storici nel 1970 e designato come Chicago Landmark nel 1972 .

Gage Group Buildings è un complesso di tre edifici situati al 18, 24 e 30 S. Michigan Avenue, tra Madison Street e Monroe Street, a Chicago, Illinois. Sono stati costruiti dal 1890 al 1899, su progetto di Holabird & Roche, per le tre aziende di produzione di cappelli - Gage, Keith e Ascher. L'edificio al 18 S. Michigan Avenue ha una facciata progettata da Louis Sullivan. È stato inserito nel National Register of Historic Places il 14 novembre 1985 ed è stato designato come Chicago Landmark l'11 settembre 1996. Inoltre, è un edificio contributivo del distretto storico Michigan Boulevard District. Le facciate di questi edifici dimostrano due approcci diversi alla Scuola di Chicago, un movimento di design che ha influenzato l'architettura commerciale moderna. Gli edifici di Holabird & Roche sono semplici, mentre la facciata progettata da Sullivan esemplifica il suo approccio più espressivo. L'edificio più alto è noto come "18 South Michigan Avenue" e in precedenza si chiamava Gage Brothers and Company Building. Prima che gli indirizzi delle strade di Chicago venissero modificati nel 1909, l'edificio aveva l'indirizzo di 130 S. Michigan Avenue. I decori ornamentali nella parte superiore della facciata di Sullivan sono stati spostati verso l'alto quando quattro piani sono stati aggiunti nel 1902 da architetti diversi. Questo è uno dei soli cinque edifici a Chicago progettati da Louis Sullivan come architetto indipendente che sono ancora in piedi. I due edifici più piccoli a sud fanno anch'essi parte degli edifici Gage Group. L'Edson Keith and Company Building è collegato all'edificio Gage ed è situato al 24 S. Michigan Avenue. Il Theodore Ascher and Company Building è anche conosciuto come 30 South Michigan Building.