AT&T Corporate Center

Il palazzo Leiter I è stato un edificio commerciale di Chicago costruito nel 1879 su progetto di William Le Baron Jenney del 1877, demolito nel 1972.

181 West Madison Street è un grattacielo situato a Chicago.

Madison Plaza è un grattacielo a Chicago, Illinois.

Il Marshall Field's Wholesale Store, a Chicago, Illinois, a volte indicato come Marshall Field's Warehouse Store, era un edificio di sette piani progettato da Henry Hobson Richardson. Destinato all'attività all'ingrosso del grande magazzino omonimo di Field, aprì il 20 giugno 1887 comprendendo l'isolato delimitato da Quincy, Franklin, Adams e Wells Street, vicino al Chicago Board of Trade Building.

Il Montauk Building è stato uno dei primi grattacieli costruiti a Chicago, realizzato nel 1882 dagli architetti Daniel Burnham e John Root, dello studio Burnham & Root. Situato al 111-117 di Monroe Street, questo edificio commerciale rappresenta una pietra miliare nell'evoluzione dell'architettura moderna, essendo uno dei primi edifici di grande altezza costruiti in acciaio.

Hyatt Center è una grattacielo per uffici di Chicago.

La Willis Tower, nota anche come Sears Tower, è un grattacielo che sorge a Chicago, nell'Illinois. È stato il grattacielo più alto del mondo dal 1973 al 1998.

La Trump International Hotel and Tower è un grattacielo che sorge a Chicago, nell'Illinois. La struttura, intitolata all'imprenditore Donald Trump che ne ha curato lo sviluppo, è stata progettata da Adrian Smith dello studio Skidmore, Owings and Merrill di Chicago. Il grattacielo sorge sulle rive del fiume Chicago ed è costituito da 98 piani che lo portano a raggiungere un'altezza di 360 metri se si considera il tetto e 423 m tenendo conto dell'antenna. Attualmente la Trump International Hotel and Tower è l’ottavo edificio più alto negli Stati Uniti d'America.

L'Home Insurance Building venne costruito nel 1885 a Chicago, dall'architetto William Le Baron Jenney e fa parte di quel gruppo di edifici, costruiti prima a Chicago, poi a New York a fine Ottocento, che daranno vita alla tipologia del "grattacielo" a causa del loro sviluppo in altezza. Da molti è ritenuto il primo esempio di grattacielo, per le dimensioni, ma soprattutto per l'uso del telaio metallico, anche se il sistema costruttivo fu poi brevettato da altri nel 1888 ed anche se l'applicazione di questo nuovo schema costruttivo venne fatta con adattamenti costruttivi che ne mettono in rilievo il carattere pionieristico (le pareti in mattoni contribuivano alla struttura). Le dimensioni dell'edificio (10 piani a cui furono aggiunti altri due piani cinque anni dopo la costruzione) risultavano sorprendenti per l'epoca. Il progettista William Le Baron Jenney fa parte della cosiddetta Scuola di Chicago che negli anni tra la fine del XIX secolo e l'inizio del XX, opera un rinnovamento del linguaggio architettonico, con l'uso dell'acciaio nelle costruzioni, la semplificazione linguistica, l'enfatizzazione della maglia strutturale e la tendenza allo sviluppo in altezza.

One North Wacker è un grattacielo di Chicago, Illinois.

Il Rookery Building è un edificio storico situato nel cuore del distretto finanziario di Chicago, all'angolo tra LaSalle Street e Adams Street. Progettato dagli architetti Daniel Burnham e John Wellborn Root e completato nel 1888, il Rookery è uno degli esempi più importanti dell'architettura commerciale del XIX secolo e un'icona della rinascita architettonica dopo il grande incendio di Chicago del 1871 . Il Rookery Building è considerato un simbolo della transizione verso l'architettura moderna. La combinazione di tecniche costruttive innovative e dettagli decorativi storicisti rappresenta l'incontro tra passato e futuro . È stato inserito nel Registro Nazionale dei Luoghi Storici nel 1970 e designato come Chicago Landmark nel 1972 .

Gage Group Buildings è un complesso di tre edifici situati al 18, 24 e 30 S. Michigan Avenue, tra Madison Street e Monroe Street, a Chicago, Illinois. Sono stati costruiti dal 1890 al 1899, su progetto di Holabird & Roche, per le tre aziende di produzione di cappelli - Gage, Keith e Ascher. L'edificio al 18 S. Michigan Avenue ha una facciata progettata da Louis Sullivan. È stato inserito nel National Register of Historic Places il 14 novembre 1985 ed è stato designato come Chicago Landmark l'11 settembre 1996. Inoltre, è un edificio contributivo del distretto storico Michigan Boulevard District. Le facciate di questi edifici dimostrano due approcci diversi alla Scuola di Chicago, un movimento di design che ha influenzato l'architettura commerciale moderna. Gli edifici di Holabird & Roche sono semplici, mentre la facciata progettata da Sullivan esemplifica il suo approccio più espressivo. L'edificio più alto è noto come "18 South Michigan Avenue" e in precedenza si chiamava Gage Brothers and Company Building. Prima che gli indirizzi delle strade di Chicago venissero modificati nel 1909, l'edificio aveva l'indirizzo di 130 S. Michigan Avenue. I decori ornamentali nella parte superiore della facciata di Sullivan sono stati spostati verso l'alto quando quattro piani sono stati aggiunti nel 1902 da architetti diversi. Questo è uno dei soli cinque edifici a Chicago progettati da Louis Sullivan come architetto indipendente che sono ancora in piedi. I due edifici più piccoli a sud fanno anch'essi parte degli edifici Gage Group. L'Edson Keith and Company Building è collegato all'edificio Gage ed è situato al 24 S. Michigan Avenue. Il Theodore Ascher and Company Building è anche conosciuto come 30 South Michigan Building.