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Il Rookery Building è un edificio storico situato nel cuore del distretto finanziario di Chicago, all'angolo tra LaSalle Street e Adams Street. Progettato dagli architetti Daniel Burnham e John Wellborn Root e completato nel 1888, il Rookery è uno degli esempi più importanti dell'architettura commerciale del XIX secolo e un'icona della rinascita architettonica dopo il grande incendio di Chicago del 1871 . Il Rookery Building è considerato un simbolo della transizione verso l'architettura moderna. La combinazione di tecniche costruttive innovative e dettagli decorativi storicisti rappresenta l'incontro tra passato e futuro . È stato inserito nel Registro Nazionale dei Luoghi Storici nel 1970 e designato come Chicago Landmark nel 1972 .

Il Montauk Building è stato uno dei primi grattacieli costruiti a Chicago, realizzato nel 1882 dagli architetti Daniel Burnham e John Root, dello studio Burnham & Root. Situato al 111-117 di Monroe Street, questo edificio commerciale rappresenta una pietra miliare nell'evoluzione dell'architettura moderna, essendo uno dei primi edifici di grande altezza costruiti in acciaio.

Il Chicago Board of Trade Building è un grattacielo di Chicago, Illinois, Stati Uniti. L'edificio si trova al numero 141 di W. Jackson Boulevard al termine di LaSalle Street. Inaugurato nel 1930, dal 4 maggio 1977 è stato riconosciuto come uno dei punti di riferimento della capitale dell'Illinois ed è stato inserito nella lista dei beni nazionali il 2 giugno 1978. Costruito originariamente per ospitare il Chicago Board of Trade (CBOT), oggi è la sede principale di negoziazione del CME Group, nato nel 2007 dalla fusione tra il CBOT e il Chicago Mercantile Exchange. Il numero 141 di W.Jackson fu sede dell'ex edificio più alto di Chicago progettato da William W. Boyington, prima di ospitare l'attuale struttura ideazione dello studio Holabird & Root che detenne il titolo di edificio più alto di Chicago per 35 anni fino a quando nel 1965 non venne superato dal Richard J. Daley Center. L'edificio è noto per la sua architettura in stile art déco, per le sue imponenti sculture di pietra e per i suoi piani finanziari. L'edificio è un'attrazione popolare della città e i proprietari hanno vinto numerosi premi per gli sforzi compiuti per preservare la struttura.

L'incidente del dirigibile Wingfoot Air Express è stato un incidente aereo verificatosi il 21 luglio 1919, quando un dirigibile si schiantò a Chicago sull'Illinois Trust and Savings Building. Il dirigibile, di proprietà della Goodyear Tire and Rubber Company, stava trasportando due persone dal Grant Park di Chicago al parco divertimenti di White City della stessa città. In quello che fu all'epoca il più grave incidente riguardante un dirigibile su territorio statunitense, trovarono la morte un membro dell'equipaggio, i 2 passeggeri e ben 10 impiegati della banca che si trovavano nell'edificio colpito dal dirigibile.

Il Marquette Building è un edificio storico situato nel quartiere Loop di Chicago. Realizzato nel 1895, è considerato uno dei più importanti esempi di grattacieli della prima generazione nello stile della Scuola di Chicago . Questo edificio rappresenta uno dei simboli della rapida crescita urbana della città alla fine del XIX secolo . L'edificio rappresenta un esempio significativo di innovazione architettonica e urbanistica e rimane una testimonianza importante della storia sociale ed economica di Chicago . L'approccio moderno alla progettazione e le soluzioni ingegneristiche introdotte con il Marquette Building hanno avuto un ruolo fondamentale nello sviluppo della tipologia dei grattacieli . Oggi, il Marquette Building non è solo un simbolo storico di Chicago, ma anche un'icona culturale e un esempio importante dello stile architettonico della fine del XIX secolo.

AT&T Corporate Center è un grattacielo di Chicago, negli Stati Uniti. È il quarto grattacielo più alto della città. È la sede della American Telephone & Telegraph Company nell'Illinois. Progettato dall'architetto Adrian Smith D. in stile postmoderno, è stato costruito in granito ed acciaio ed è stato completato nel 1989. Come altri edifici del centro cittadino, i rientri della torre e le guglie di notte sono evidenziate da un'illuminazione colorata. I gestori dell'edificio sono stati elogiati per avere diminuito l'illuminazione durante la migrazione degli uccelli riducendo così dell'80% la loro mortalità.

181 West Madison Street è un grattacielo situato a Chicago.

Chase Tower, è un grattacielo di 60 piani situato nella zona di Chicago Loop a Chicago, nello stato americano dell'Illinois. Alto 269 metri, è l' undicesimo edificio più alto di Chicago, e il 40° più alto negli Stati Uniti. Chase Bank ha qui la sua sede bancaria commerciale e al dettaglio negli Stati Uniti e in Canada. L'edificio è anche il quartier generale di Exelon. L'edificio e la sua piazza (nota come Exelon Plaza) occupano l'intero blocco delimitato dalle strade Clark, Dearborn, Madison e Monroe.

Il Marshall Field's Wholesale Store, a Chicago, Illinois, a volte indicato come Marshall Field's Warehouse Store, era un edificio di sette piani progettato da Henry Hobson Richardson. Destinato all'attività all'ingrosso del grande magazzino omonimo di Field, aprì il 20 giugno 1887 comprendendo l'isolato delimitato da Quincy, Franklin, Adams e Wells Street, vicino al Chicago Board of Trade Building.

Il palazzo Leiter I è stato un edificio commerciale di Chicago costruito nel 1879 su progetto di William Le Baron Jenney del 1877, demolito nel 1972.

Il Loop è il termine usato per definire il centro storico della zona finanziaria di Chicago negli Stati Uniti. Più accuratamente, il termine si riferisce all'area circondata dalla linea del trasporto pubblico lungo Lake Street a Nord, Wabash Avenue a est, Van Buren Street a sud e Wells Street a ovest ma in generale lo si usa per riferirsi al distretto finanziario.

Il Three First National Plaza è un grattacielo di 57 piani e alto 234 metri situato a Chicago, negli Stati Uniti.