Madison Plaza

181 West Madison Street è un grattacielo situato a Chicago.

Il palazzo Leiter I è stato un edificio commerciale di Chicago costruito nel 1879 su progetto di William Le Baron Jenney del 1877, demolito nel 1972.

One North Wacker è un grattacielo di Chicago, Illinois.

AT&T Corporate Center è un grattacielo di Chicago, negli Stati Uniti. È il quarto grattacielo più alto della città. È la sede della American Telephone & Telegraph Company nell'Illinois. Progettato dall'architetto Adrian Smith D. in stile postmoderno, è stato costruito in granito ed acciaio ed è stato completato nel 1989. Come altri edifici del centro cittadino, i rientri della torre e le guglie di notte sono evidenziate da un'illuminazione colorata. I gestori dell'edificio sono stati elogiati per avere diminuito l'illuminazione durante la migrazione degli uccelli riducendo così dell'80% la loro mortalità.

Hyatt Center è una grattacielo per uffici di Chicago.

Gage Group Buildings è un complesso di tre edifici situati al 18, 24 e 30 S. Michigan Avenue, tra Madison Street e Monroe Street, a Chicago, Illinois. Sono stati costruiti dal 1890 al 1899, su progetto di Holabird & Roche, per le tre aziende di produzione di cappelli - Gage, Keith e Ascher. L'edificio al 18 S. Michigan Avenue ha una facciata progettata da Louis Sullivan. È stato inserito nel National Register of Historic Places il 14 novembre 1985 ed è stato designato come Chicago Landmark l'11 settembre 1996. Inoltre, è un edificio contributivo del distretto storico Michigan Boulevard District. Le facciate di questi edifici dimostrano due approcci diversi alla Scuola di Chicago, un movimento di design che ha influenzato l'architettura commerciale moderna. Gli edifici di Holabird & Roche sono semplici, mentre la facciata progettata da Sullivan esemplifica il suo approccio più espressivo. L'edificio più alto è noto come "18 South Michigan Avenue" e in precedenza si chiamava Gage Brothers and Company Building. Prima che gli indirizzi delle strade di Chicago venissero modificati nel 1909, l'edificio aveva l'indirizzo di 130 S. Michigan Avenue. I decori ornamentali nella parte superiore della facciata di Sullivan sono stati spostati verso l'alto quando quattro piani sono stati aggiunti nel 1902 da architetti diversi. Questo è uno dei soli cinque edifici a Chicago progettati da Louis Sullivan come architetto indipendente che sono ancora in piedi. I due edifici più piccoli a sud fanno anch'essi parte degli edifici Gage Group. L'Edson Keith and Company Building è collegato all'edificio Gage ed è situato al 24 S. Michigan Avenue. Il Theodore Ascher and Company Building è anche conosciuto come 30 South Michigan Building.

La Civic Opera House è un teatro d'opera di Chicago. La sala si trova all'interno di un grattacielo per uffici di 45 piani, il Civic Opera Building. Il teatro, costruito per la Chicago Civic Opera, oggi è la sede permanente della Lyric Opera of Chicago.

155 North Wacker è un grattacielo di 48 piani situato a Chicago, nell'Illinois.

Il Marshall Field's Wholesale Store, a Chicago, Illinois, a volte indicato come Marshall Field's Warehouse Store, era un edificio di sette piani progettato da Henry Hobson Richardson. Destinato all'attività all'ingrosso del grande magazzino omonimo di Field, aprì il 20 giugno 1887 comprendendo l'isolato delimitato da Quincy, Franklin, Adams e Wells Street, vicino al Chicago Board of Trade Building.

Il Montauk Building è stato uno dei primi grattacieli costruiti a Chicago, realizzato nel 1882 dagli architetti Daniel Burnham e John Root, dello studio Burnham & Root. Situato al 111-117 di Monroe Street, questo edificio commerciale rappresenta una pietra miliare nell'evoluzione dell'architettura moderna, essendo uno dei primi edifici di grande altezza costruiti in acciaio.

111 South Wacker Drive è un grattacielo situato a Chicago, in Illinois.

La Willis Tower, nota anche come Sears Tower, è un grattacielo che sorge a Chicago, nell'Illinois. È stato il grattacielo più alto del mondo dal 1973 al 1998.