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L'Auditorium Building di Chicago è uno dei progetti più noti di Louis Sullivan e Dankmar Adler. Completato nel 1889, l'edificio si trova all'angolo nord-ovest di South Michigan Avenue e Ida B. Wells Drive. L'edificio fu progettato per essere un complesso multi-uso, comprendente uffici, un teatro e un hotel. Da giovane apprendista, Frank Lloyd Wright lavorò ad alcuni degli interni. L'Auditorium Theatre fa parte dell'Auditorium Building e si trova al 50 East Ida B. Wells Drive. Il teatro fu la prima sede della Chicago Civic Opera e della Chicago Symphony Orchestra. L'edificio fu aggiunto al Registro Nazionale dei Luoghi Storici il 17 aprile 1970. Fu dichiarato Monumento Storico Nazionale nel 1975 e fu designato Punto di Riferimento di Chicago il 15 settembre 1976. Inoltre, è situato nel distretto storico di Chicago Landmark Historic Michigan Boulevard District. Dal 1947, l'Auditorium Building fa parte della Roosevelt University.

L'Auditorium Theatre è un teatro per musica e spettacoli situato nell'Auditorium Building al 50 E. Ida B. Wells Drive a Chicago, Illinois. Ispirato allo stile romanico Richardsoniano dell'architetto Henry Hobson Richardson, l'edificio fu progettato da Dankmar Adler e Louis Sullivan e completato nel 1889. La Chicago Symphony Orchestra si esibì nel teatro fino al 1904 così come la Chicago Grand Opera Company e i suoi successori la Chicago Opera Association e la Chicago Civic Opera fino al suo trasferimento al Civic Opera House nel 1929. Il teatro fu sede del Joffrey Ballet dal 1998 al 2020. Attualmente ospita una varietà di concerti, musical, spettacoli ed eventi. Dagli anni '40 è di proprietà della Roosevelt University e dagli anni '60 è stato ristrutturato e gestito da un'organizzazione indipendente senza scopo di lucro dedicata alle arti.

Il Second Leiter Building, noto anche come Leiter II Building, Edificio Sears, One Congress Center e Robert Morris Center, si trova all'angolo nord-est di South State Street e East Ida B. Wells Drive a Chicago, Illinois. L'edificio non deve essere confuso con l'attuale Willis Tower, precedentemente Sears Tower, costruita e di proprietà della famosa azienda nazionale di vendita per corrispondenza Sears, Roebuck & Company. L'edificio si rifà ai principi dell'architettura della Scuola di Chicago è diventato famoso per essere uno dei primi edifici commerciali costruiti con uno scheletro metallico ancora esistente negli Stati Uniti.

Mid-Continental Plaza è grattacielo di Chicago, Illinois.

La fontana dei Grandi Laghi o fontana dello Spirito dei Grandi Laghi è una scultura allegorica realizzata da Lorado Taft, situata nella South Stanley McCormick Memorial Court dell'Art Institute of Chicago, a sud dell'Art Institute of Chicago Building. La statua si trova nella community area del Loop a Chicago, Illinois, negli Stati Uniti. Si tratta di un'opera in bronzo scolpita tra il 1907 ed il 1913. La fontana rappresenta cinque donne, dalle e sulle quali scorre l'acqua, alla stessa maniera in cui essa scorre attraverso i Grandi Laghi tra Stati Uniti e Canada. È da notare come sia recuperata all'interno dell'allegoria anche il reale flusso d'acqua all'interno dei laghi: dai 180 metri s.l.m. del Lago Superiore l'acqua defluisce verso est passando di lago in lago, fino a raggiungere il Lago Ontario e da qui scorrere verso il mare lungo il fiume San Lorenzo. La fontana è riconosciuta come una delle migliori e più famose opere di Lorado Taft. La fontana venne originariamente installata orientata verso sud, e in tale posizione rimase fino al 1963, quando fu spostata vicino all'addizione della Morton Wing ed orientata verso ovest, nella posizione tutt'oggi occupata dalla scultura. Nella sua collocazione originaria, l'opera era visibile dall'intersenzione tra la Jackson e la Michigan Avenue, conosciuta una volta come il "route center" verso sud. La fontana fu commissionata dal Benjamin Ferguson Fund e su un lato è possibile leggere l'iscrizione B. F. Ferguson Fountain of the Great Lakes. Sul pannello posteriore della fontana è scolpito un rilievo raffigurante lo stesso Benjamin Ferguson, ad oggi non visibile in seguito allo spostamento dell'opera. In quanto prima commessa da parte del Ferguson Fund, ci furono alcuni ritardi nel reperimento dei fondi. In aggiunta, il contesto giuridico per l'utilizzo del suolo del Grant Park di Chicago era ancora da delineare, in modo tale che anche la commissione andò incontro a ritardi nella scelta dell'ubicazione della statua. Una volta costruita, la fontana ricevette numerosi apprezzamenti, ma anche alcune critiche concernenti il simbolismo dell'opera.

L'Art Institute of Chicago (in italiano anche Istituto d'arte di Chicago) si trova in South Michigan Avenue, 111 a Chicago (Illinois), al centro di un grande parco (Grant Park) sulle sponde del lago Michigan, di fronte alla National Louis University. Inaugurato nel 1893 nell'attuale sede, è il secondo museo d'arte degli Stati Uniti. Contiene soprattutto opere dell'Ottocento, ma anche arte classica e contemporanea.

L'Art Institute of Chicago Building è un edificio che ospita l'Art Institute di Chicago e fa parte del Chicago Landmark Historic Michigan Boulevard District.

La National Louis University (NLU) è un'università privata con il suo campus principale a Chicago, Illinois. La NLU iscrive studenti universitari e laureati in più di 60 programmi nei suoi quattro college. Ha sedi in tutta l'area metropolitana di Chicago e un campus regionale a Tampa, in Florida, dove serve studenti di 13 contee nella regione centrale di quello stato. Dalla sua fondazione nel 1886, la NLU ha svolto un ruolo storico nel settore dell'istruzione. I suoi fondatori hanno contribuito ad avviare il National Kindergarten Movement, hanno contribuito a inaugurare la National Parent Teacher Association (PTA) e hanno promosso l'importanza della formazione accademica e professionale nella teoria e nella pratica dell'educazione della prima infanzia. La NLU ha ricevuto più di 65 milioni di dollari in finanziamenti per progetti di ricerca applicata nello sviluppo urbano, nello sviluppo dell'infanzia, nel miglioramento della scuola e nella preparazione degli insegnanti. I suoi alunni hanno prestato servizio nel governo dello stato dell'Illinois e hanno ricevuto numerosi premi James Beard; 76 alunni del suo National College of Education hanno ricevuto il riconoscimento onorario dalle Golden Apple Foundations di Chicago e Rockford.

Il Fisher Building è un grattacielo storico situato nel cuore di Chicago, progettato dallo studio D. H. Burnham & Company e completato nel 1896. Con una struttura in acciaio e una facciata in terracotta di ispirazione gotica, è uno degli esempi più significativi della transizione dalla costruzione a pareti portanti a strutture più moderne in acciaio, e una delle prime opere architettoniche della Scuola di Chicago. Situato all'incrocio tra 343 South Dearborn Street e West Van Buren Street, l'edificio è stato dichiarato monumento storico nazionale nel 1980 e inserito nel National Register of Historic Places nel 1989 . Il Fisher Building ha avuto un impatto significativo non solo su Chicago, ma anche sull'architettura degli Stati Uniti. È stato uno dei primi grattacieli a utilizzare una struttura in acciaio, dimostrando la possibilità di costruire edifici più alti e resistenti senza il peso delle tradizionali pareti portanti in mattoni. Il suo design ha influenzato la progettazione di grattacieli successivi, contribuendo all'evoluzione del paesaggio urbano di Chicago e delle città americane in generale .

Dexter Building era un edificio storico situato al 630 South Wabash Avenue, nel quartiere South Loop di Chicago, Illinois. L'edificio fu progettato dallo studio di Dankmar Adler e Louis Sullivan e costruito nel 1887. Prima della sua distruzione nel 2006, era uno degli edifici di Louis Sullivan più antichi sopravvissuti ed era considerato un precursore del vicino Auditorium Building. Fu designato come Chicago Landmark nel 1996 e fu descritto dalla Landmarks Division del Dipartimento di Pianificazione e Sviluppo della Città di Chicago come un Si distingueva per l'uso di travi esterne perforate, anticipando questa tecnica che si diffonderà nei decenni successivi.

Il Monadnock Building è un grattacielo situato al numero 53 di West Jackson Boulevard, nella zona sud di Chicago, Illinois. In parte è stato progettato dallo studio Burnham & Root, e fu eretto nel 1891 con il record imbattuto di più alto edificio con telaio in ferro e struttura portante in mattoni. Le sue scale interne detengono un altro primato: si tratta infatti del primo impiego strutturale in architettura dell'alluminio leggero.

Il Jewelers Building è un edificio situato al 15–17 Wabash Avenue tra East Monroe e East Madison Streets nel quartiere Loop di Chicago. Fu costruito nel 1881/82 su progetto di Dankmar Adler e Louis Sullivan. È l'unico tra i primi lavori della Adler & Sullivan che sia ancora visibile nel Loop. È anche conosciuto come Iwan Ries Building e come Little Jewelers Building, per distinguerlo dall'edificio più grande situato al 35 East Wacker Drive, costruito nel 1925-27, denominato talvolta anch'esso Jewelers Building. L'edificio è strutturato come un normale loft, ma la sua facciata si discosta fortemente da altri dello stesso tipo. Si distingue per l'ampia apertura del finestrone centrale, ottenuta con l'uso di montanti in ghisa anziché pilastri in muratura, e per gli ornamenti floreali stilizzati caratteristici di Sullivan. L'edificio è stato inserito nel Registro Nazionale dei Luoghi Storici il 7 agosto 1974 e fa parte dei Chicago Landmark il 18 dicembre 1981. Si trova nel Jewelers Row District di Chicago.