Grande incendio di Chicago

L'Old Chicago Main Post Office è un edificio di Chicago costruito nel 1921 e progettato da Graham, Anderson, Probst & White. Impiegato come ufficio postale fino al 1997, è stato venduto ad un privato nel novembre 2009 per circa 20 milioni di dollari. Nel 2001 è stato inserito nel National Register of Historic Places. L'edificio è stato usato per le riprese dei film Batman Begins (2004) e Il cavaliere oscuro (2008).

La stazione di Chicago Union (in inglese: Chicago Union Station) è la maggiore stazione ferroviaria di Chicago, Illinois, Stati Uniti. È il principale scalo per i treni locali e nazionali. Fu inaugurata nel 1925 e andò a sostituire la precedente stazione inaugurata nel 1881.

Il 311 South Wacker Drive è un grattacielo di Chicago, negli Stati Uniti. Completato nel 1990, è stato progettato in stile post - moderno dall'architetto Kohn Pedersen Fox.

Il Brooks Building è un edificio storico situato al 223 di West Jackson Boulevard a Chicago, Illinois. Costruito tra il 1909 e il 1910 su progetto dello studio di architettura Holabird & Roche, rappresenta un esempio significativo dello stile architettonico della Scuola di Chicago. Il Brooks Building è stato ufficialmente designato come Chicago Landmark il 14 gennaio 1997.

La Willis Tower, nota anche come Sears Tower, è un grattacielo che sorge a Chicago, nell'Illinois. È stato il grattacielo più alto del mondo dal 1973 al 1998.

La Trump International Hotel and Tower è un grattacielo che sorge a Chicago, nell'Illinois. La struttura, intitolata all'imprenditore Donald Trump che ne ha curato lo sviluppo, è stata progettata da Adrian Smith dello studio Skidmore, Owings and Merrill di Chicago. Il grattacielo sorge sulle rive del fiume Chicago ed è costituito da 98 piani che lo portano a raggiungere un'altezza di 360 metri se si considera il tetto e 423 m tenendo conto dell'antenna. Attualmente la Trump International Hotel and Tower è l’ottavo edificio più alto negli Stati Uniti d'America.

L’Heller International Building è un grattacielo di Chicago, in Illinois.

111 South Wacker Drive è un grattacielo situato a Chicago, in Illinois.

Il Marshall Field's Wholesale Store, a Chicago, Illinois, a volte indicato come Marshall Field's Warehouse Store, era un edificio di sette piani progettato da Henry Hobson Richardson. Destinato all'attività all'ingrosso del grande magazzino omonimo di Field, aprì il 20 giugno 1887 comprendendo l'isolato delimitato da Quincy, Franklin, Adams e Wells Street, vicino al Chicago Board of Trade Building.

Hyatt Center è una grattacielo per uffici di Chicago.

Il Citigroup Center è un grattacielo di Chicago, negli Stati Uniti. È stato progettato dagli architetti Murphy/Jhan in stile moderno. L'edificio, precedentemente noto come Northwestern Atrium Center, è stato costruito tra 1984 e il 1987.

Gage Group Buildings è un complesso di tre edifici situati al 18, 24 e 30 S. Michigan Avenue, tra Madison Street e Monroe Street, a Chicago, Illinois. Sono stati costruiti dal 1890 al 1899, su progetto di Holabird & Roche, per le tre aziende di produzione di cappelli - Gage, Keith e Ascher. L'edificio al 18 S. Michigan Avenue ha una facciata progettata da Louis Sullivan. È stato inserito nel National Register of Historic Places il 14 novembre 1985 ed è stato designato come Chicago Landmark l'11 settembre 1996. Inoltre, è un edificio contributivo del distretto storico Michigan Boulevard District. Le facciate di questi edifici dimostrano due approcci diversi alla Scuola di Chicago, un movimento di design che ha influenzato l'architettura commerciale moderna. Gli edifici di Holabird & Roche sono semplici, mentre la facciata progettata da Sullivan esemplifica il suo approccio più espressivo. L'edificio più alto è noto come "18 South Michigan Avenue" e in precedenza si chiamava Gage Brothers and Company Building. Prima che gli indirizzi delle strade di Chicago venissero modificati nel 1909, l'edificio aveva l'indirizzo di 130 S. Michigan Avenue. I decori ornamentali nella parte superiore della facciata di Sullivan sono stati spostati verso l'alto quando quattro piani sono stati aggiunti nel 1902 da architetti diversi. Questo è uno dei soli cinque edifici a Chicago progettati da Louis Sullivan come architetto indipendente che sono ancora in piedi. I due edifici più piccoli a sud fanno anch'essi parte degli edifici Gage Group. L'Edson Keith and Company Building è collegato all'edificio Gage ed è situato al 24 S. Michigan Avenue. Il Theodore Ascher and Company Building è anche conosciuto come 30 South Michigan Building.