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La SS Eastland è stata una nave passeggeri di stanza a Chicago usata per giri turistici sul fiume Chicago. Il 24 luglio 1915, la nave si ribaltò su un fianco mentre era ormeggiata a un molo lungo il fiume. Nel naufragio morirono 848 persone tra passeggeri e membri dell'equipaggio in quello che fu il più grave disastro lacustre, di una singola nave, sui Grandi Laghi. Dopo il disastro, la "Eastland" fu recuperata e venduta alla Marina degli Stati Uniti. Dopo i restauri e le modifiche, divenne una cannoniera ribattezzata USS "Wilmette". Fu utilizzata principalmente come nave da addestramento sui Grandi Laghi e fu demolita dopo la seconda guerra mondiale.

Il 77 West Wacker Drive, detto anche Donnelley Building, è un grattacielo situato a Chicago.

Il Garrick Theater fu un teatro di Chicago progettato da Louis Sullivan e Dankmar Adler dello studio Adler & Sullivan per la German Opera Company. Al momento della sua costruzione, era tra gli edifici più alti della città. Il suo fulcro era un teatro da 1.300 posti, considerato dagli storici dell'architettura una delle più grandi collaborazioni tra Adler e Sullivan.

Il Grant Thornton Tower (precedentemente noto come Chicago Title & Trust Centre, chiamata anche 161 North Clark e talvolta Chicago Title Tower) è un grattacielo per uffici situato a Chicago progettato dalla Kohn Pedersen Fox Associates.

353 North Clark è un grattacielo di Chicago, Illinois.

Il Leo Burnett Building è un grattacielo di Chicago, in Illinois.

300 North LaSalle è un grattacielo situato sulla riva nord del fiume Chicago, nell'area della comunità del North Side di Chicago, Illinois.

Il Richard J. Daley Center è un grattacielo di Chicago. Conosciuto anche per il cortile Daley Plaza, fu intitolato al sindaco Richard J. Daley il 27 dicembre 1976, mentre prima era conosciuto come Chicago Civic Center, ed è il centro civico della città di Chicago. Situato tra Dearborn e Clark Street, il Richard J. Daley Center è considerato uno dei simboli architettonici di Chicago. L'edificio è stato progettato in stile architettonico internazionale da Jacques Brownson della ditta CF Murphy Associatese e completato nel 1965. Al momento dell'inaugurazione l'edificio era il più alto di Chicago, ma detenne il record per soli 4 anni, fino al completamento del John Hancock Center. Al suo interno è situata una libreria e numerose sale sotto il controllo del dipartimento dello sceriffo. Il suo nome deriva dal sindaco Daley, di cui prese il nome il 27 dicembre 1976, sette giorni dopo la scomparsa di Daley, inizialmente si chiamava infatti Chicago Civic Center.

Il Marina City è un complesso urbano situato sulla State Street di Chicago, in Illinois.

L'incendio del teatro Iroquois avvenne il 30 dicembre 1903 a Chicago, in Illinois, negli Stati Uniti. È stato l'incendio in un teatro più mortale mai avvenuto, e l'incendio di un singolo edificio con più vittime nella storia degli Stati Uniti, causando almeno 602 morti.

Il Chicago Temple Building è una chiesa grattacielo situata a Chicago, Illinois. È sede della congregazione della prima chiesa metodista unita di Chicago.

Il Three First National Plaza è un grattacielo di 57 piani e alto 234 metri situato a Chicago, negli Stati Uniti.