Basilica di San Gregorio Maggiore

Il complesso monumentale dell'Anfiteatro è situato in un'ampia zona a nord di Spoleto, fuori dalla prima cinta muraria, sulla sponda sinistra del torrente Tessino. Occupa un'area di circa 17.000 m², una città nella città, che comprende i resti di un anfiteatro romano, tre grandi chiostri, giardini, cortili e due ex monasteri con le rispettive chiese: la chiesa dei SS. Stefano e Tommaso e la chiesa di San Gregorio Minore o de griptis. L'intero complesso per più di un secolo è stato impiegato per usi militari, rimanendo per molti anni un blocco isolato dalla città, dimenticato e non considerato, pur costituendo un buon 10% del centro storico cittadino. Ad oggi (dicembre 2014) sono stati recuperati solo alcuni locali tra cui la ex chiesa dei SS. Stefano e Tommaso adibita ad auditorium. Il resto degli edifici è in attesa di ristrutturazione; l'amministrazione comunale nel 2007 ha quantificato in 36 milioni di euro la spesa per il recupero dell'intero complesso.

Il Ponte Sanguinario è un ponte, monumento storico, situato nel sottosuolo nell'area orientale di piazza della Vittoria a Spoleto, a pochi metri dalla Porta Leonina (dove un tempo vi era la Porta San Gregorio) e dalla Basilica di San Gregorio Maggiore. L'accesso è reso possibile da una breve scala, delimitata da una balaustra in ferro, che s'interra sotto il piano stradale.

La Chiesa di Santa Maria della Concezione si trova a Spoleto, in un'area un tempo occupata dagli orti del convento agostiniano di San Nicolò. Localmente è anche nota come Santa Maria della piaggia. Dopo l'Unità d'Italia fu ridotta a uso militare e utilizzata come magazzino dal distretto militare Umberto I (poi diventato Caserma Nino Bixio) e in seguito dal Comune. Solo nel 2005 è stata restituita al culto.

La Torre dell'olio è un'antica torre di origine duecentesca che si trova nel centro storico di Spoleto; è inglobata dentro Palazzo Vigili, in prossimità della Porta Fuga. Apparteneva alla vaita Grifonesca. Con un'altezza di 45,50 metri, è la torre più alta della città. È interamente di proprietà privata, divisa tra 5-6 proprietari. Non è visitabile.

Il complesso monumentale di San Nicolò si trova a Spoleto, a valle della cattedrale cittadina, in una zona di espansione urbanistica tardo-medievale. Comprende una ex chiesa, un ex convento, e due chiostri. La chiesa fra il XIV e il XVIII secolo era considerata uno dei più importanti edifici sacri della città e l'annesso convento era sede di un attivo centro culturale. Dopo il restauro dell'intero complesso architettonico, avvenuto negli anni '60 del XX secolo, l'edificio svolge funzioni di teatro, centro espositivo e centro congressi.

Il Teatro Nuovo Gian Carlo Menotti è un teatro all'italiana che si trova a Spoleto; dal 1947 è una delle sedi dell'attività del Teatro lirico sperimentale. Inaugurato nel 1864 su progetto di Ireneo Aleandri, è stato sottoposto a successive ristrutturazioni nel corso dei decenni e la sua capacità effettiva è di circa 800 posti, che ne fanno il teatro all'italiana più capiente dell'Umbria.

La stazione di Spoleto Città è stata una stazione ferroviaria posta lungo la ex linea ferroviaria a scartamento ridotto Spoleto-Norcia, a servizio del comune di Spoleto.

L'Ex mattatoio civico di Spoleto è un edificio ottocentesco, fatiscente che si trova nella parte bassa della città, tra via Interna delle Mura e via Martiri della Resistenza, nel tratto rettilineo e meglio conservato delle mura trecentesche. Nonostante sia sottoposto dal 2012 a vincolo architettonico dal Ministero dei beni e delle attività culturali e del turismo (MiBACT) e rappresenti un'importante testimonianza culturale e storico-architettonica della città, versa in pessime condizioni, in stato di completo abbandono dal 1963.

La chiesa di San Ponziano si trova sul colle Ciciano, nell'immediata periferia di Spoleto, a pochi metri dalla chiesa di San Salvatore; è ben visibile dalla strada statale che congiunge Foligno e Terni; fa parte di un complesso monastico comprendente un monastero, abitato dalle Canonichesse regolari lateranensi di Sant’Agostino, e una Casa d'accoglienza. L'intero complesso è intitolato a san Ponziano, patrono della città.

Villa Redenta è una villa suburbana, circondata da un parco pubblico, situata a nord di Spoleto. La struttura principale è il blocco rettangolare che si affaccia direttamente sulla strada, via Flaminia, prolungato ai lati dal muro di cinta in linea con gli annessi: la fattoria e la Cafè House sulla destra, la cappella, la serra e il giardino d'inverno sulla sinistra. La villa deve il suo nome ad una serie di passaggi di proprietà: Villa Martorelli Orsini, poi Loccatelli, della Genga e infine Redenta.

Il Palazzo Collicola (Galleria d'Arte Moderna "G. Carandente) è un museo intitolato alla memoria di Giovanni Carandente situato all'interno di Palazzo Collicola, settecentesco edificio che occupa l'intero lato occidentale dell'omonima piazza nel centro storico di Spoleto. Inaugurato nel 2000 è stato poi riallestito nel 2019. Insieme alla Collezione Burri di Città di Castello è il più importante museo d'arte contemporanea dell'Umbria. Prima del 2009 (anno della morte di Carandente) era denominato Galleria Civica d'Arte Moderna. Dopo Gianluca Marziani (2010-2018), la direzione è passata nelle mani del critico e storico dell'arte Marco Tonelli (2019-2023), che di Carandente fu collaboratore. A maggio 2023, dopo apposita selezione, l'incarico è stato conferito al nuovo direttore Saverio Verini, curatore e storico dell'arte umbro. Il Museo si articola su tre piani: piano terra: 1500 metri quadri espositivi che ospitano mostre temporanee; primo piano: interamente occupato dall'appartamento nobile, espone mobilio e quadreria coevi al palazzo e ospita la Biblioteca Carandente; secondo e ultimo piano: qui si trova la collezione permanente della Galleria d'Arte Moderna

Il Teatrino delle sei si trova in pieno centro storico a Spoleto. Deve il suo nome all'orario in cui cominciavano gli spettacoli ospitati nelle prime edizioni del Festival dei Due Mondi. Per un periodo è stato anche chiamato Teatrino delle sette.